Una plaza popular y taurina, su plaza Mayor, una clásica plaza medieval de arquitectura popular, construida entre los S.XV y XVII.

Está considerada una de las más bonitas del mundo por su armonía y proporciones.En su soportales se puede encontrar mesones, bares, restaurantes, panaderías, tiendas de productos, bebidas y artesanía típica de Chinchón.

A lo largo de su historia han sido muchas las actividades que se han desarrollado en su interior: Corral de comedias, fiestas reales, proclamaciones, corridas de toros desde el año 1.502, ejecuciones, autos sacramentales, plató de cine y otras actividades.

En la actualidad sigue cumpliendo una importante misión como lugar multiuso para festejos taurinos y demás eventos sociales y culturales. La plaza tiene varios restaurante con terrazas, donde de puede comer o tomar algo tranquilamente.

La plaza también se utiliza como plaza de toros, es diferente . Destacan sus balcones y soportales. En la plaza se han rodado algunas películas y series de televisión.

La plaza mayor de Chinchón es una plaza clásica de la edad media, las primeras viviendas datan del siglo XV, y es de gran belleza. Las casas constan de tres alturas, y hay 234 balcones de madera verde, sirve para celebrar corridas de toros, ha servido de corral de comedias y se sigue utilizando para celebrar diversos eventos que tienen lugar en el municipio. De las plazas más bonitas de España, la Plaza Mayor de Chinchón mantiene todo su encanto del pasado, la imagen de la ciudad está lleno de encanto: casas, verdes y blancos dominantes antiguos, no siempre tiene la razón, y que se construyó con certeza hasta el siglo XV, alrededor de la plaza.

De arquitectura popular, la Plaza Mayor de Chinchón es una plaza clásica de la Edad Media. Las primeras casas con soportales y balcones se construyeron en el siglo XV, y quedó totalmente cerrada en el siglo XVII. Tiene una forma irregular y una estructura sencilla, clara, ordenada y jerarquizada. Los edificios son de tres plantas, con galerías adinteladas y 234 balcones de madera denominados claros, sustentados por pies derechos con zapatas. Desde su construcción, la plaza ha albergado numerosas actividades: fiestas reales, proclamaciones, corral de comedias, juegos de cañas, corridas de toros, ejecuciones, autos sacramentales, actos religiosos, políticos y militares, plató de cine (por ejemplo, en la escena taurina de la película La vuelta al mundo en 80 días, espectáculo circense en El fabuloso mundo del circo), etc.